这部讽刺题材的喜剧源于主人公的名字Leslie Winner，一个乐天派，却因一系列愚蠢的决定和坏运气导致他经常陷于混乱之中。然后，当他终于准备振作起来与心爱的未婚妻Jemma结婚并试图赢得存疑岳父的欢心时，压力也随之增大。那么问题来了，…

總是愛上有婦之夫的Pete，情路兜兜轉轉，最終總是纏上已婚的男人。偷偷摸摸的愛情，最後總是失敗收場，就連他的家人都苦勸他別再跟衣櫃裡的同志談戀愛，寄望他能得到真正的幸福。與此同時，擁有幸福家庭的Jack，太太漂亮、女兒精靈、工作…